Se le asoció inequívocamente en su época al cultivo del verso esdrújulo, si bien esas apostillas llevaban el tono de la burla (Cervantes, Lope de Vega); sin embargo, fue el responsable de la irradiación de esta modalidad de verso en su tiempo y lo cultivaron, a imitación de los suyos, Antonio de Viana, Cervantes, Góngora, Lope de Vega, Juan de Arguijo o los autores de novelas pastoriles (Jorge de Montemayor, Gaspar Gil Polo, Luis Gálvez de Montalvo o el canario Bernardo González de Bobadilla), si bien la moda pasó a América (sor Juana Inés de la Cruz también tanteó este tipo de verso). A pesar de su incontinencia esdrujulizadora (llevó el verso proparoxítono a sus más radicales expresividades), ha de reconocérsele —como anota Sánchez Robayna— su contribución a la poética cultista, que arraiga desde Mena y fluye luego a través de Fernando de Herrera, por medio del cultismo léxico, al pretender dotar a la lengua castellana de las musicalidades de la italiana, idioma que conocía bien, pues a Cairasco se le debe una traducción de la Jerusalén libertada de Torcuato Tasso.
Al margen de su opera magna, el Templo Militante, un ingente flos sanctorum al uso de los de su tiempo, que constituye un alarde poético y conceptual notabilísimo por medio de los procedimientos de la acumulación y de la experimentación de claro signo barroco, también compuso una colección de poemas en verso esdrújulo de carácter laudatorio, que alterna los encomios dedicados a monarcas, príncipes, familiares del Santo Oficio, prelados, caballeros, beneficiados y prebendados de la Corte con el elogio a santos, instituciones, ciudades o hechos históricos, titulado Esdrujúlea de varios elogios y canciones en alabanza de divinos sujetos, fruto de diversas redacciones a lo largo de su vida, pues en él se arraciman composiciones de juventud y de vejez en busca de la privanza, del reconocimiento o como avales para el puesto de Cronista Real al que aspiró, según Cioranescu.
Como prolongación de su canonjía catedralicia en la diócesis grancanaria compuso varias piezas dramáticas concebidas para ser representadas dentro del protocolo de bienvenida al nuevo prelado: son, pues, autos de recibimiento aunque, por testimonio del autor, sabemos de la existencia de un temprano entremés que originó una autodelación ante el Santo Oficio debido a las declaraciones sacrílegas de uno de sus personajes. Se ha rescatado la comedia que celebraba la toma de posesión del obispo don Cristóbal Vela en 1576 y se halla en fase de estudio; a ésta le siguió la que acogió la entrada de don Fernando de Rueda en 1582 donde encontramos el célebre parlamento en esdrújulos sobre la figura del mencey Doramas y el bosque y montaña homónimos. Otras dos comedias escritas para recibir a los prelados don Fernando Suárez de Figueroa en 1588 y a don Francisco Martínez Ceniceros en 1597 se han perdido. Su producción dramática se completa con un auto sacramental, la Comedia del Alma, y dos piezas hagiográficas, la Tragedia de santa Susana y la Tragedia y martirio de santa Caterina de Alejandría, compuestas ambas para la festividad del Corpus.
Se conserva, asimismo, entre otras (a Luis de Morales, a Luis Pacheco de Narváez, al licenciado Mateo de Barrio) una epístola de 1600, en quintillas, dirigida a don Salvador Cayetano Manrique de Lara, sargento mayor del presidio de Las Palmas, con interesantes referencias literarias sobre su escritura:
La vida que agora paso
es la menos mal que puedo;
ya en los Santos, ya en el Taso,
con el famoso Gofredo.
Todo está casi acabado,
que solo falta un traslado
para pretender victoria,
y no me falta memoria
del esposo encomendado.
Al margen de otras composiciones poéticas menores (dos poemas laudatorios, dos letrillas, dos quintillas y unas octavas «A una dama que no la podía haber» —ensayo convencional de poesía amorosa—), queda por estudiar y localizar la producción epistolar del autor para esclarecer la red de amistades que trazó como, por ejemplo, con los poetas de la escuela andaluza a través de contactos con autores del círculo de Mal Lara.
El cultivo de la forma a través de la sonoridad conceptista es la marca de su estilo barroco: a él se le asocian las etiquetas de poeta excesivo y obstinado en el empleo del verso esdrújulo, que lo distingue entre los poetas de su tiempo, por su radicalidad y experimentación (tercetos esdrújulos de tema no pastoril ni epistolar, rimas al mezzo, rimas esdrújulas consonantes…). Sin embargo, el hallazgo más notable de su poética fue la insularización del tópico grecolatino del locus amoenus con la adopción de un paraje vegetal de la isla de Gran Canaria, el bosque y la Montaña de Doramas, transformado en selva mítica. En la Comedia del Recibimiento de 1582 formulará la primera versión del tópico, que arraigará en las letras insulares hasta el siglo XX, según ha constatado Sánchez Robayna:
Éste es el bosque umbrífero
que de Doramas tiene el nombre célebre,
y aquestos son los árboles
que frisan ya con los del monte Líbano
y las palmas altísimas
mucho más que de Egipto las pirámides,
que los sabrosos dátiles
producen a un tiempo y dulces támaras.
Aquí de varias músicas
hinchan el aire los pintados pájaros.
la verde yedra estática
a los troncos se enreda con sus círculos
y más que el yelo frígidas
salen las fuentes de peñascos áridos.
Aquí de Apolo délfico
no puede penetrar el rayo cálido
ni del profundo océano
pueden damnificar vapores húmedos.
Aquí con letras góticas
se escriben epigramas, nombres, títulos
en árboles tan fértiles
que parece que estuvo recreándose
en ellos el artífice
de las terrenas y celestes fábricas.
Aquí, pues, de la próspera
fortuna está gozando el fuerte bárbaro
que por sus propios méritos
alcanzó la corona y regia púrpura
y en la terrestre máquina
es celebrado en ejercicios bélicos:
Doramas es el ínclito
nombre del capitán fiero e indómito.
En el fragmento quedan definidos la naturaleza y su morador y se instala un signo de autoreconocimiento insular: este motivo literario, luego reiterado por poetas y prosistas, define, a la sombra de las variaciones clásicas por vía bucólica (Virgilio) e idílica (Teócrito), un signo, el primero históricamente, de autorreferencialidad del archipiélago. La recurrencia de este tópico permite hablar de una tradición conceptual (y retórica) en la cultura de las Islas al facilitar la metamorfosis de la orografía en paisaje mítico. Cairasco de Figueroa venía a consolidar la vieja quimera de la condición edénica que la cosmografía en la Antigüedad atestiguaba del archipiélago (Islas Afortunadas o Bienaventuradas, Jardín de las Hespérides…). En el inconsciente hallazgo del canónigo —la naturaleza insular conceptualizada como mito o símbolo— se forja la primera imagen autoconsciente de Canarias y legaba a las generaciones futuras un concepto retórico cargado de trascendencia para definir el equilibrio entre el hombre y el medio ambiente. Realidad y ficción, orografía y mito, arboleda y selva. Cairasco inaugura la mirada de las Islas sobre las Islas con la visión de un paraíso en frágil equilibrio bajo el amparo de una metáfora que arraigaba en el archipiélago la utopía de una Arcadia insular o, como el propio canónigo hubiera preferido, dorámide.
